A Kaatskil-hegység lábánál található egy régi falu, amelyet holland bevándorlók alapítottak a gyarmatosítás legkorábbi időszakaiban. Az ókorban, amikor ez a régió még mindig brit tartomány volt, Rip Van Winkle néven jóindulatú fickó élt. Minden szomszéd szerette őt, de a felesége annyira morcos volt, hogy megpróbálta gyakrabban elhagyni otthonát, hogy ne hallja megbántalmazását. Egy nap Rip vadászott a hegyekben. Amikor haza akarta térni, egy öreg ember hívta fel neki. Meglepve, hogy egy ember ilyen elhagyatott helyen volt, Rip sietett segíteni. Az öreg öreg holland ruházatba öltözött és hordót hordott a vállán - látszólag vodkával. Rip segített neki felmászni a lejtőn. Az öreg egészen hallgatta. Miután átmentek a szurdokon, egy üregesbe mentek, hasonlóan egy kis amfiteátrumhoz. A közepén, egy sima felületen, egy furcsa társaság lovaglott. Az összes játékos öltözött volt, mint az öreg, és Ripre emlékeztette egy képet, amelyben egy flamand művész lógott egy falusi lelkész nappali szobájában. Noha szórakoztak, arcuk szigorú arckifejezéssel maradt fenn. Mindenki csendben maradt, és csak a lépések hangja törte meg a csendet. Az öreg vodkát töltött nagy csészékbe, és Ripnek jelezte, hogy ezeket a játékosokhoz kell vinni. Azok ittak, és visszatértek a játékba. Rip szintén nem tudott ellenállni és ivott több csésze vodkát. A feje elborult, és hangosan elaludt.
Rip ugyanazon a dombon felébredt, ahonnan este észrevette az öreget. Reggel volt. Pisztolyt keresni kezdett, de egy új pisztoly helyett kopott, rozsdafélékkel készített házi pisztolyt talált a közelben. Rip azt hitte, hogy a régi játékosok kegyetlen viccet játszottak vele, és miután ivott vodkát, pótolta a fegyvert, rákattintott a kutyára, de ez eltűnt. Aztán Rip úgy döntött, hogy meglátogatja a tegnapi szórakozás helyét, és fegyvert és kutyát követel a játékosoktól. A lábára felkelt, ízületi fájdalmat érezte, és észrevette, hogy nincs korábbi mozgékonysága. Amikor elérte azt az utat, amelyen az öreg előző nap felmászott a hegyekre, egy hegyi patak áramlott a helyén, és amikor alig érte el azt a helyet, ahol az amfiteátrum felé haladtak, puszta sziklák álltak az útjában. Rip úgy döntött, hogy visszatér haza. A falhoz közeledve több teljesen ismeretlen emberkel találkozott furcsa ruhában. A falu szintén megváltozott - nőtt és egyre zsúfoltabbá vált. Nem volt egyetlen ismerős arc körül, és mindenki meglepetten nézett Ripre. Rip, miközben átnyújtotta az állát, rájött, hogy hosszú szürke szakálla nőtt fel. Amikor megközelítette a házát, látta, hogy majdnem szétesik. A ház üres volt. Rip a cukkinihez ment, ahol a falu "filozófusai" és a szurkolók általában találkoznak, de a cukkini helyén volt egy nagy szálloda. Rip a táblára nézett, és látta, hogy a rajta ábrázolt III. Király szintén felismerhetetlenséggel megváltozott: piros egyenruhája kékre váltott, scepter helyett kard volt a kezében, fejét háromszög alakú kalap borította, alul pedig „Washington tábornok” volt. A szálloda előtt zsúfolt emberek voltak. Mindenki hallgatott egy sovány témát, amely a polgári jogokról, a választásokról, a kongresszus tagjairól, az 1776-os hősökről és Rip számára teljesen ismeretlen dolgokról szól. Rip-től megkérdezték, hogy föderalista vagy demokratikus-e. Nem értett semmit. Egy kakas kalapban lévő férfi szigorúan megkérdezte, hogy Rip miként jött fegyverekkel a szavazáshoz. Rip elmagyarázta, hogy helyi lakos és királyának lojális alanya, de erre válaszként felkiáltottak: „Kém! Tori! Tartsd! " Rip alázatosan bizonyította, hogy nem szándékozik semmi rosszat csinálni, és egyszerűen csak a szomszédok egyikét akarta látni, akik általában a kocsmába gyűltek össze. Felkérték a nevük megadására. Szinte mindenki, akit nevezett, régen meghalt. - Tud valaki itt Rip Van Winkle-t? - kiáltotta. Megmutatták egy fának álló embernek. Olyan volt, mint két csepp víz, mint Rip, ami a hegyekbe ment. Rip teljesen veszteséges volt: ki ő? Aztán egy fiatal nő jött hozzá, karjában egy gyerekkel. A megjelenése ismerősnek tűnt Rip számára. Megkérdezte a nő nevét és ki volt az apja. Azt mondta, hogy apját Rip Van Winkle-nek hívták, és húsz évig fegyverrel a vállán hagyta otthonát, és eltűnt. Rip aggódva kérdezte, hogy hol van az anyja. Kiderült, hogy a közelmúltban meghalt. Rip megkönnyebbült a szívéből: nagyon félt, hogy a felesége megdobja. Megölelte egy fiatal nőt. "Én vagyok az apád!" - kiáltott fel. Mindenki meglepetten nézett rá. Végül találtak egy idős asszonyt, aki felismerte őt, és a falusiak azt hitték, hogy előttük valóban Rip Van Winkle volt, és a fa alatt álló névtábla fia volt. A lánya az apját otthon rendezte. Rip minden új szállodatulajdonosnak elmesélte a történetét, és az egész körzet hamarosan a szívéből tudta. Vannak, akik nem hitték Ripnek, de a régi holland telepesek, akik még mindig hallják a mennydörgést a Kaatskil-hegységről, biztosak abban, hogy Henrik Hudson és csapata görögdobozt játszik. És az összes helyi férj, akit a feleségeik elnyomnak, álmodoznak arról, hogy elfelejtik a Rip Van Winkle Cup-ot.